Qué son los enantiómeros y la quilaridad ?

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La palabra enantiómero quiere decir literalmente “isómeros opuestos” en referencia a que su estructura molecular es como las manos de una persona, una es derecha y otra es izquierda. Fueron una curiosidad química descubierta por Louis Pasteur varios años antes de dedicarse a los procesos biológicos relacionados con la fermentación. De hecho la fama que tenía como descubridor de una cosa lo lleva a la otra.

Pues bien, los científicos sabían que una disolución de ácido tartárico desviaba la luz polarizada, eso si se obtenía a partir de la síntesis de los seres vivos pero se llevaron la gran sorpresa cuando lograron sintetizar artificialmente el ácido tartárico pues las disoluciones hechas con tal producto no desviaban la luz polarizada. La intriga fue muy grande hasta que Pasteur decidió investigar que era lo que ocurría mediante un experimento muy simple: Cristalizó con mucho cuidado dos disoluciones de ácido tartárico, una que se había obtenido a partir de uvas, es decir el que se obtiene en la naturaleza y otra del que se obtiene por síntesis en laboratorio. Luego observó los cristales en un microscopio y encontró que los cristales de la disolución de ácido tartárico de laboratorio tenían dos formas diferentes, muy similares, casi que idénticas pero que una parecía la imagen del espejo de la otra.

Para explicarnos diremos que a esto lo llamamos simetría especular o simetría izquierda-derecha pues si observamos la imagen de una en el espejo vemos a la otra algo así como ocurre cuando es reflejada nuestra mano izquierda en el espejo y notamos que el reflejo es una mano derecha y lo contrario. Entonces Pasteur se dio a la paciente tarea de separar los cristales “izquierdos” de los “derechos” y los disolvió en agua por aparte y ocurrió lo que ya imaginaba: una disolución desviaba la luz polarizada hacia la derecha (como la disolución de ácido tartárico obtenida de las uvas) y la otra disolución la desviaba hacia la izquierda. Luego cuando observó los cristales de ácido tartárico obtenido de las uvas no le extrañó encontrar que todos eran como los que desviaban la luz hacia la derecha. Esto llamó su curiosidad y analizó el ácido tartárico obtenido de cualquier fuente natural y todo resultó “derecho”.

Su conclusión fue que en la naturaleza se producía solo ácido tartárico dextro (derecho) y que cuando se hacía una síntesis artificial se producían por partes iguales el ácido tartárico dextro y levo (izquierdo), lo que hoy se llama una mezcla racémica o racemato. El racemato no desvía la luz polarizada porque “lo que hace la derecha lo deshace la izquierda” es decir por cada molécula de desvía la luz a la derecha hay otra que lo desvía hacia la izquierda, dejando las cosas tal como estaban. Pasteur no pudo explicar por qué en la naturaleza solo el enantiómero derecho se producía pero para ello se requerían de herramientas que no se conocían entonces.

Es cuando nos relacionamos con la palabra quiral o quiralidad, que en griego quieren decir “mano” y la Real Academia Española nos dice que la palabra correcta debería ser “dualidad” y aunque me gusta mucho esta última deberemos usar quiralidad porque es la que se encontramos en los textos. La quiralidad o dualidad es la propiedad que tienen los objetos de poseer imágenes especulares que no se pueden sobreponer una sobre otra, por decirlo así, si colocamos un triángulo escaleno frente a un espejo veremos que no podemos poner una imagen sobre la otra sin darle la vuelta a la hoja, cosa que no ocurre con un cuadrado, un rectángulo o un triángulo sea isósceles o equilátero. La quiralidad se estudia en otras ciencias como en física pero es en química donde más nos interesa ahora. Antes de seguir haremos un par de experimentos: el primero es colocarnos frente a un espejo y poner la mano derecha junto al espejo de manera que podamos ver la palma de la mano, luego frente al espejo abrimos la mano izquierda de manera que la palma vea el espejo. Si observamos la palma reflejada de la mano izquierda y la comparamos con la mano derecha que está al lado encontramos que casi son iguales, salvo por algunas lineas que caracterizan a cada mano. Una molécula quiral hace algo similar con su “enantiómero”.

Para el siguiente experimento necesitaremos plasticina de cinco colores y palillos de dientes. Hacemos dos bolitas de plasticina por cada color, y escogemos un par de las bolitas, del mismo color y les colocamos tres palillos de manera que formen una especie banco de tres patas solo que un poco separadas, de manera que al verlas por arriba las puntas de los palillos parezcan los vértices de un triángulo equilátero, colocarnos un cuarto palillo de manera que cuando apoyemos los otros tres en la mesa (como formando el banquillo) quede con la punta directamente hacia arriba, viendo hacia el techo; cuando ya tenemos las dos bolitas con la misma distribución de los palillos tomamos solo una y colocamos en cada extremo una bolita de plasticina de color diferente, tomamos luego un espejo y ponemos en frente el modelo que acabamos de terminar y copiamos la distribución de las bolitas de la imagen, repito de la imagen, en el modelo que nos queda por terminar.

Ahora tenemos dos modelos de moléculas quirales, si asumimos que cada bolita representa un átomo diferente y los palillos son los enlaces químicos que los unen. Como cada molécula en una imagen especular de la otra decimos que se se trata de enantiómeros y pueden creer que no son fáciles de diferenciar, tienen el mismo punto de ebullición y fusión, se disuelven en los mismos solventes y reaccionan químicamente de manera muy semejante. Y es aquí donde se les puede diferenciar, resulta que reaccionan de igual manera frente a los reactivos químicos que uno diría en este caso son normales a menos que el reactivo sea también un enantiómero. Y les pondré un ejemplo muy común: pues bien en la naturaleza suelen conseguirse ambos estereoisómeros pero en seres vivos diferentes.

¿A quiénes no les agrada el olor del pino y del limón? Ambos olores se deben a la dos enantiómeros llamados l-limoneno y d-limoneno. La “l” y la “d” antes del nombre indican que desvían la luz polarizada a la izquierda (del latín levo) y a la derecha (del latín dextro). En nuestro olfato los perceptores químicos también son quirales, entonces l-limoneno se adhiere a unos perceptores que nos dicen que huele a pino y el d-limoneno lo hace en otros indicando que es limón.

En una molécula pueden existir varios centros de quiralidad, lo que hace que en muchos casos la molécula no sea quiral, es decir que no siempre que tengamos varios puntos quirales la molécula sea un enantiómero. La razón es simple, se produce un efecto parecido al de la mezcla racémica, lo que hace un punto quiral lo deshace otro. Lo que sí es seguro es que si tenemos un punto quiral en una molécula, solo uno, entonces tenemos por fuerza un enantiómero.

Sus usos son muy variados, por ejemplo un enantiómero de la glucosa la l-glucosa endulza casi igual pero se puede digerir en la misma proporción y entonces es usada como edulcorante, otro caso es el de la adrenalina cuyos enantiómeros tienen un efecto diferente en el cuerpo, dependiendo del caso, los médicos usan el que tiene efectos más ligeros que el otro pero en casos muy extremos, como cuando una persona pierde mucha sangre, prefieren usar el otro para aumentar los efectos.

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